Affärsmannen och äventyraren Thomas Crown är en man som har allt utom spänning i sitt liv. Hans intelligens kräver en utmaning, som han får genom att iscensätta en konstkupp. Att stjäla ett ovärderligt konstverk från ett av Manhattans mest välbevakade museum - mitt på dagen - blir den kick han så väl behöver. Catherine Banning, fösäkringsagenten som anlitas till att spåra konstverket, visar sig vara en ännu större utmaning. Hon är lika skicklig och äventyrslysten som Thomas. Han inser att han funnit en ny och större utmaning än någonsin tidigare. Gentlemannatjuven och äventyraren Thomas Crown spelas av Pierce Brosnan (som är högaktuell i rollen som Agent 007 - James Bond) och som hans vackra och smarta motspelerska ser vi Rene Russo (Tin Cup, Ransom). I övriga roller ser vi bland andra Faye Dunaway (Joan of Arc) och Denis Leary (Wag the Dog, Demolition Man).