Tonåringen Holly Hamilton (Hilary Duff) är trött på att behöva flytta varje gång hennes singelmamma Jean (Heather Locklear) råkar in i en ny kris i ett av sina otaliga förhållanden. För att få mamman på andra tankar tänker Holly ut den perfekta planen om den perfekta mannenhon hittar på en hemlig beundrare som uppvaktar Jean och ger hennes dåliga självförtroende en knuff i rätt riktning. Men när det virtuella förhållandet tar fart blir Holly tvingen att skaffa fram en beundrare och lånar hennes väns charmiga och snygga farbror (Chris North) som mannen bakom breven och presenterna. Holly måste ta till allt mer desperate metoder för att hålla den påhittade relationen vid liv och skydda mammans nyfunna lycka? men kommer hon att missa den perfekta mannen när han väl dyker upp?