Storytelling är uppdelad i två separata berättelser: Dikt och Verklighet. I den förstnämnda delen, som utspelar sig på ett college under 1980-talet, möter vi en ung student och hennes relation till sin CP-skadade pojkvän och översittande lärare. I den andra delen, Verklighet, som utspelar sig på en high school i nutid, möter vi Toby Oxman; en man med många drömmar och karriäreralla ofullbordade. Efter att ha bläddrat igenom sin årsbok från high school och ringt upp en före detta klasskamrat i hopp om en date bestämmer han sig för att göra en dokumentärfilm om livet i high school.