Zack Siler, skolans snyggaste och populäraste kille, är tillsammans med skolans snyggaste tjej, Taylor. Men efter ett lov blir han dumpad av henne för den egotrippade MTV-stjärnan Brock. För att rädda sitt rykte tvingas han gå med på ett vad med bäste polaren Dean: Han ska på sex veckor förvandla vilken tjej Dean än väljer till den avslutande skolbalens drottning! Valet faller på den konstintresserade Laney, en grå och mesig idealist som inte har mycket till övers för vare sig coola killar som Zack eller skolbaler. Men Zack är inte den som ger upp ett vad. Han inleder en intensiv charmoffensiv för att få Laney på andra tankar ? och hoppas på att hon aldrig får veta att hon bara är en bricka i elakt spel?