"Det var en gång en ung prins vars far, Kungen av Öst, sände honom till Egypten för att söka efter en pärla. Men då prinsen anlände erbjöd folket honom något att dricka. När han hade druckit upp hade han glömt att han var son till en kung och att han skulle leta efter pärlan och föll i djup sömn." Ricks pappa brukade läsa den här sagan för honom när han var pojke. Rick (Christian Bale) är nu författare och bor i Santa Monica. Han längtar efter något annat, något utöver livet han lever, utan att veta riktigt vad det är, eller hur han ska göra för att hitta det.

För att få tiden att gå träffar Rick en rad kvinnor: Della (Imogen Poots), läkaren Nancy (Cate Blanchett) som han tidigare var gång gift med, modellen Helen (Freida Pinto), Elizabeth (Natalie Portman) som han gjort med barn, strippan Karen (Teresa Palmer) och en ung kvinna som hjälper honom att se framåt, Isabel (Isabel Lucas). Rick har en känsla av att kvinnorna har större insikt i saker och ting än vad han själv har. Men trots festerna, förhållandena och karriären känner han ingen lycka, även om varje kvinna och man som han träffat genom livet på något sätt fungerat som en guide, en budbärare.

Vägen mot öst ligger framför honom. Kommer han ge sig av? Kommer hans mod svika honom? Eller kommer han att låta det hela förbli en dröm, ett hopp, en flyktig tanke? Resan har bara börjat.