Kan en genomsnittlig Svensson-kille och ett blont bombnedslag finna lyckan ihop? Det är frågan som ställs i den romantiska komedin "I min vildaste fantasi".

Kirk Kettner (Jay Baruchel) är i tjugoårsåldern och arbetar som säkerhetsvakt på flygplatsen i Pittsburgh. Han hänger fortfarande mest med sina gymnasiepolare samt arbetskamraterna Jack (Mike Vogel), Stainer (T.J. Miller) och Devon (Nate Torrence). Samtidigt drömmer han om att få tillbaks sitt ex, Marnie (Linsay Sloane) som dock gått vidare för länge sedan. Kirk verkar ha nöjt sig med att upprätthålla detta status quo i livet - tills den dag Molly (Alice Eve) svischar igenom hans säkerhetskontroll och glömmer sin mobiltelefon.

Molly är smart, sofistikerad - och sagolikt snygg. I en annan liga än Kirk, helt enkelt. När Kirk är vänlig nog att söka upp Molly och återlämna hennes telefon erbjuder hon sig att återgälda honom med ett par hockeybiljetter. Han accepterar, utan att för en sekund tänka att han just blivit utbjuden på en date av sin drömtjej.

Trots att paret inte kunde vara med omaka är Molly inställd på att vinna Kirks hjärta, medan han själv alltjämt jobbar på att försöka förstå varför hon ens är intresserad. Men efter ett par dater börjar Kirk slutligen tro på sig själv och föreställa sig en framtid tillsammans med Molly. Men efter ett katastrofalt första intryck på hennes otroligt stela föräldrar är förhållandet över lika fort som det inletts.

Med "hjälp" från sina vänner inleder Kirk en kampanj för att få tillbaks Molly. Trots att både Mollys sällsynt hårfagre ex-pojkvän, och hans egen, plötsligt nyintresserade ex-flickvän försöker hindra honom, har Kirk bestämt sig för att bevisa att om du bara försöker tillräckligt mycket kan kärleken övervinna allt.