Dick (Jim Carrey) arbetar på jätteföretaget Globodyne. En dag blir han uppkallad till cheferna på 51:a våningen. Han blir befordrad till vice kommunikationschef på företaget.

Naturligtvis är han överlycklig. Nu kan han och hustrun Jane (Téa Leoni) äntligen bygga poolen som de längtat efter. De bor i en typisk förortsvilla och försöker så gott de kan leva den amerikanska drömmen, om än en högt belånad sådan. När Jim nu har fått ett så fint jobb tycker han att Jane kan säga upp sig från sitt. Eftersom hon hatar sitt resebyråjobb är hon inte sen att följa sin makes råd.

Timmarna efter att Jim tillträtt sin nya tjänst får han ett hedersuppdrag av de höga cheferna. Han ska presentera företagets ekonomiska rapport i ett direktsänt tv-program. Han får ingen tid att förbereda sig, utan flygs direkt till studion.

Allt går på tok, företaget är bankrutt och vd:n Jack (Alec Baldwin) är en storskurk som har stuckit med alla pengarna. Dick blir naturligtvis syndabock – och arbetslös tillsammans med alla andra på Globodyne. Pengarna i hushållskassan börjar snart sina och för att överleva slår sig Dick och Jane in på brottets bana.

Det blir en hel del komiska scener när Jim Carrey och Téa Leoni utklädda till bland annat Cher och Sonny rånar butik efter butik. Fun with Dick and Jane blir aldrig sådär överdrivet gapflabbig som amerikanska komedier kan vara. Ibland får man faktiskt fundera lite över skämten och det är då det blir som roligast. Bland annat en scen med Alec Baldwin med tydlig referens till president George Bush.